熙寧九年的中秋，蘇軾在密州。他登上超然台，喝了一夜酒，寫下這首詞，並在詞牌後面記了一句：兼懷子由。他和弟弟蘇轍已經七年沒見。
開頭是一個問句：明月幾時有？把酒問青天。這不是要一個答案。舉起酒杯問天，動作本身就已經把孤獨交出去了。接著他想乘風歸去，又擔心瓊樓玉宇高處不勝寒——想去天上，又怕冷；人間不好，卻還是留在人間。這種搖擺非常真實。
下半闕換了視角。月亮轉過朱閣，低低地照進雕花的窗，照著一個睡不著的人。於是他問了一句很像人的話：不應有恨，何事長向別時圓？月亮啊，你沒有理由恨我，為什麼總在分別的時候變圓？
問完之後，他自己回答：人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。這不是安慰，而是把一個人的遺憾放進一個更大的規律裡。個人沒有辦法，但個人的不服氣，也因此變得可以放下了。
最後兩句從他一個人擴大到所有人：但願人長久，千里共嬋娟。他不再要求團圓，只希望彼此活著，各自站在很遠的地方，抬頭看見同一個月亮。這首詞千年以來被人反覆寫進信裡、唱進歌裡，原因也許就在這裡——它把思念變成了祝願，而祝願是可以轉送給別人的。